La planche à roulettes a été inventée en été 1961 par deux surfeurs californiens (Mickey Muñoz et Phil Edwards) qui étaient lassés des jours sans vagues. Pour combler leur ennui, ils décidèrent de créer la « planche à roulettes », qui leur permettrait de pratiquer leur discipline sur la terre ferme, sans que cela ne nécessite de conditions météorologiques particulières. Ainsi était née la planche à roulettes.

Après une perte de vitesse, due au peu d'innovations pendant les années 1970, la planche à roulettes revient à la mode dans les années 1980, avec le freestyle. Cette « sous-discipline » -la planche à roulettes étant une discipline en tant que telle- voit son apogée dans les années 1975-1985, mais caractérise également la plupart des figures actuelles. À ce moment, beaucoup d'adeptes redescendent dans la rue, essayant et créant de nouvelles figures, comme le boneless, le no-comply, les footplants, etc. Ces figures sont aujourd'hui catégorisées comme faisant partie de la vieille école même si elles sont toujours courantes. C'est également à cette époque qu'apparaît la pratique en rampe.

La planche à roulettes connait ensuite une seconde période creuse. Une diminution significative de la médiatisation et un manque de nouvelles recrues en sont sans doute les causes. Toutefois, certains pionniers —comme Steve Caballero, Rodney Mullen ou encore Natas Kaupas— continuèrent pourtant à pratiquer et inventer de nouvelles figures.

<~~~~ ( Rodney Mullen)

Vers 1988, le skateboard revient une nouvelle fois à la mode. La discipline s'étant un peu essoufflée, l'innovation, facteur très important, est plus que jamais à l'ordre du jour. Des stars tels que Natas Kaupas ou Mark Gonzales voient très loin : les mains courantes, les rails, etc. Ils poussent leurs boardsrails (voir plus bas), la nouvelle génération de la fin des années 1980 montre également son niveau sur des gaps : des sauts d'espaces, de marches, etc.

Parallèlement, la pratique sur des rampes a de plus en plus de succès, devenant très vite à la mode.

Apparaissent Mike Carroll, Colin McKay, Salman Agah, des skateurs aujourd'hui moins médiatisés mais toujours en activité.

Entre 1992

et 1995, le skate met l'accent sur la technique, abandonnant quelque peu le côté esthétique. Cette époque verra l'émergence de centaines de nouveaux tricks : des flips (voir tricks), se créent et s'améliorent, on invente le switch (le fait de pratiquer avec la jambe opposée à celle d'appel, à l'envers en quelque sorte).

L'apparence du skateboard a elle aussi évolué. Celui-ci présente dorénavant des roues minuscules et des planches dites « allumettes ». D'un autre côté, peut-être dans une recherche implicite d'unité, les skateurs commencent à adopter un style propre, plus ou moins inspiré de la mode des surfeurs. Cette époque est appelée big pants, small wheels (« grands pantalons, petites roues »).

Après ces quelques années passées à parfaire leurs tricks, les skateurs —imitant des stars comme Pépé Martinez— reviennent à leurs premiers amours, s'emparant plus que jamais de la rue. Une nouvelle fois, les « gros » gaps et les rails sont mis à l'honneur, couplés cette fois-ci à la toute nouvelle technique.

Si la rampe, très à la mode dans les années 1980, semble se marginaliser au début des années 1990, celle-ci se voit finalement dessiner un ciel radieux. C'est l'époque, de Danny Way (considéré par certains comme le « plus grand ramprider de l'Histoire » ou encore le « maître de la vert' »), mais aussi de Rune Glifberg, Bucky Lasek, Tony Hawk, John Cardiel, Tony Trujillo, des célébrités ayant donné le goût de la « courbe » à des centaines de skateurs.

L'année 1998 verra le début du festival Jamie Thomas —du nom de son créateur, un skateur qui créa également la marque Zero Skateboards- toujours en vogue aujourd'hui.
Cette époque marquera également le début de la fin pour la multinationale du skate, « Powell Peralta ».

A partir de cette époque, et toujours aujourd'hui, plusieurs styles différents se sont dégagés : skateurs techniques, fonceurs, etc. Aujourd'hui, la question qui se pose est de savoir ce qui compte le plus dans la discipline : le style ou la performance ? Cette question est encore moins évidente qu'il n'y paraît. En effet, si certains considèrent la pratique technique comme peu esthétique, d'autres au contraire ne peuvent concevoir technique et style séparément. Heureusement, aujourd'hui, cette question est plus source de diversification que de discorde.

Pour le moment, le skate, récupéré par la publicité et la mode pour son image « rebelle », se voit surexposé. Mais il est difficile de prévoir l'avenir. Le skateboard retombera-t-il dans l'oubli ou, au contraire, prendra-t-il tellement d'importance qu'il en deviendra un jour un sport comme un autre ? Est-il envisageable qu'on aille un jour au skatepark comme au stade, pour s'entraîner ?